在Windows 10正式推送之際，微軟官方對外表示，盜版Win 7/8.1用戶不能免費升級，即使收到了升級提示，升級過程中檢測到盜版也會中斷升級。該限制同樣適用于360、騰訊等合作渠道。不過，社交網站Reddit上的部分網友報告稱，他們的盜版Windows已經成功升級了Win 10，并且得到了激活，這其中有之前使用工具的，也包括根本沒激活直接升級的。

　　這種情況著實令人驚訝，在陳述可信的前提下分析，可能是微軟對界定盜版這個問題不明所導致的。

　　按這樣推論的話，極少數盜版用戶也許能通過升級Win 10“洗白”，但有能力的用戶還請支持正版。

　　此前，由于Win 10 RTM正式版10240的ISO鏡像提前泄露，媒體已經提前測試了一下Windows7/Windows 8.1免費升級Windows10正式版的情況。

　　根據目前的測試結果來看， 任意已激活的Win 7（需安裝SP1）/Win 8.1系統均可在升級Win 10正式版后保持激活狀態。

　　以Win7旗艦版為例，經過測試， 只要你的Win7旗艦版處于激活狀態，使用Build 10240鏡像升級到Win10專業版后都能保持該激活狀態。不僅如此，在成功升級Win10后，測試者還把硬盤重新分區格式化，嘗試全新純凈安裝Win10專業版（Win7旗艦版對應的Win10升級版本），結果同樣可以在安裝結束后直接顯示“已激活”狀態。因此，目前來看凡是顯示“激活”狀態的Win7都能夠獲得免費使用正版Win10的所有待遇。

　　需要注意的是，升級必須遵從微軟制定的Win7/Win8.1升級Win10版本對應規則，跨版本升級無法享受免費（Win10安裝程序不會在升級過程中給你版本選擇機會），比如Win7家庭（基礎、高級）版無法直接升級到Win10專業版。另外， 激活過程需要保持網絡暢通。

　　此外，各個版本的Win 7/8.1可免費升級到Win 10 Insider預覽版，并需要跟隨該版本進行升級安裝。在這一過程中，Win 10始終會保持激活狀態。

　　最后一種方式，是使用微軟Win 10預訂推送工具安裝激活。該方式在7月29日陸續開啟，目前已接受Win 10正式版預訂的用戶屆時可以通過該方式進行免費升級和激活。

　　在Win 10正式版發布前，微軟操作系統事業部執行副總裁特里·梅爾森接受采訪時承認，微軟會因為Windows 10免費升級放棄一些營收，但他否認微軟的盈利模式會發生根本性變化。“微軟Windows部門大部分的盈利來自于用戶購買新設備。我們會繼續向設備制造商提供Windows，并向用戶承諾在設備的生命周期內不斷提供安全更新與創新”。